| 199286-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 199286-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: XRGPZANYLNVPCZ-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o

文献信息

• Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4cc00109e

  日期：——

  Functionalised cyclic enol ethers can be recovered with high levels of enantiocontrol after an asymmetric catalytic [1,3]-rearrangement reaction.

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。