4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester | 2579-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester；N-tert-Butoxycarbonyl-codeinon-dimethylketal
• CAS: 2579-69-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: AVKBOCBBBJVNMV-ZSRQGECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphina-6,8(14)-diene; salicylate
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphin-6-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2-甲基-2-丁醇 、 溴 、 magnesium oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617