3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidenemethyl)amino]thiophene-2-carbaldehyde | 1217903-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidenemethyl)amino]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1217903-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: GMWNQIULBMXWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidenemethyl)amino]thiophene-2-carbaldehyde 120.0~850.0 ℃ 、2.8 Pa 条件下， 反应 0.17h， 以57%的产率得到噻吩[3,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些pyridazinylimidoylketenes的环化反应†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00474b
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 3-氨基噻吩-2-甲醛 以 acetonitile 为溶剂， 反应 0.5h， 以114 mg的产率得到3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidenemethyl)amino]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些pyridazinylimidoylketenes的环化反应†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00474b