(S)-benzyl (1-(methoxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 1610455-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-(methoxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-L-leucine-N-methoxyamide
• CAS: 1610455-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: BGSRCMRAVPQJKX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 (S)-benzyl (1-(methoxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-(1,2-d₂-1-vin-2-yl)-Cbz-L-leucine-N-methoxyamide-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 二异丙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以38%的产率得到(S)-benzyl (1-(methoxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Activation Using a Chiral Hydroxamic Acid Ligand
  作者：Kai-Jiong Xiao、David W. Lin、Motofumi Miura、Ru-Yi Zhu、Wei Gong、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja504196j

  日期：2014.6.4

  An enantioselective method for Pd(II)-catalyzed cross-coupling of methylene β-C(sp3)–H bonds in cyclobutanecarboxylic acid derivatives with arylboron reagents is described. High yields and enantioselectivities were achieved through the development of chiral mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which form a chiral complex with the Pd(II) center. This reaction provides an

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。