octakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-γ-cyclodextrin | 1237753-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-γ-cyclodextrin
• 英文别名: octakis(6-deoxy-6-trifluoroethanethio)-γ-cyclodextrin
• CAS: 1237753-77-3
• 化学式: C₆₄H₈₈F₂₄O₃₂S₈
• 分子量: 2081.87
• InChiKey: WWSRQIVPEMMLFQ-CPFOKHRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  128.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  471.36
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-γ-cyclodextrin 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Octakis[2,3-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过光化学硫醇 - 烯加成反应对环糊精进行多价官能化

  摘要：

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300880
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙硫醇 、 6-perdeoxy-6-per-chloro gamma-cyclodextrin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.5h， 以84%的产率得到octakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过光化学硫醇 - 烯加成反应对环糊精进行多价官能化

  摘要：

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300880

文献信息

• Highly fluorinated cyclodextrins and their host–guest interactions
  作者：Maria M. Becker、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c0cc00616e

  日期：——

  Highly fluorinated, water soluble cyclodextrins were synthesized by substitution with trifluoroethylthiol at the primary face and triethyleneglycol at the secondary face. The fluorinated cyclodextrins interact preferentially with fluorinated guest molecules.

  通过在主面上用三氟乙基硫醇和在副面上用三甘醇取代，可以合成高度氟化的水溶性环糊精。氟化环糊精优先与氟化客体分子相互作用。