3-(4a-methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthyl)-propionic acid ethyl ester | 872824-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4a-methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4a-Methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthyl)-propionsaeure-aethylester；1-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalindion-(2,5)
• CAS: 872824-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OGVSKPYHBVIAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4a-methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthyl)-propionic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3-((4aR,5S)-5-Hydroxy-4a-methyl-2-oxo-5-vinyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环-δ-羟基-α，β-烯酮的重排-IV：某些双环-α-取代-δ-羟基-α，β-烯酮的碱催化重排

  摘要：

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92974-6
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 三氯化铝 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 生成 3-(4a-methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。部分112。Δ的制备8,14- -1,7-二氧代-8,11-二甲基十二氢菲。I类固醇的全合成实验

  摘要：

  两种异构Δ的制备8,14- -1,7-二氧代8,11 -二甲基-十二氢菲（Xa和Xb）进行说明。对于大量获得的异构体Xa，给出了用于碳原子1上的羰基的选择性还原和缩酮化的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360207

文献信息

• Rearrangements of bicyclic δ-hydroxy-α,β-enones—III
  作者：J.P. John、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80007-4

  日期：1969.1

  The earlier structural assignment as 2 for the dione obtained by the base treatment of 1a or 1b is confirmed. Syntheses of substituted 1,2-benzocyclooct-1-en-6-ones are reported.

  对于通过1a或1b的基础处理获得的二酮，确认了较早的结构分配为2。报道了取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-的合成。
• Chaudhuri; Mukharji, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 81,88
  作者：Chaudhuri、Mukharji

  DOI：——

  日期：——