Z-L-Leu-Aib-Pro-OtBu | 128422-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-Aib-Pro-OtBu
• 英文别名: Z-Leu-Aib-Pro-OBu-t；tert-butyl (2S)-1-[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 128422-13-9
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₆
• 分子量: 503.639
• InChiKey: LNWQPRYTRBDONB-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  676.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-Aib-Pro-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-NMe(Ph)
  参考文献：
  名称：

  zi嗪/恶唑酮法合成含α，α-二取代α-氨基酸的肽：离子载体Alamethicin的（12-20）-Nonapeptide

  摘要：

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730103
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 Z-L-Leu-Aib-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4

文献信息

• WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 13-24
  作者：WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——