7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin | 132220-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
• 英文别名: 4-Methyl-2-sulfanyl-7H-1-benzopyran-7-one；7-hydroxy-4-methylchromene-2-thione
• CAS: 132220-03-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: MXLXBGBWTONSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双光子“与”逻辑探针的研制及其在阿尔茨海默病分化中的应用

  摘要：

  在阿尔茨海默病中，参与清除入侵细菌或病原体的次氯酸和参与水解神经递质乙酰胆碱的丁酰胆碱酯酶发生了相对显着的改变。然而，针对次氯酸和丁酰胆碱酯酶的双重检测探针却很少。此外，单响应探针存在严重的脱靶效应，而近红外探针由于分子量过大，不易穿透血脑屏障。在这项工作中，我们构建了一种基于双锁策略识别次氯酸和丁酰胆碱酯酶的双光子荧光探针。硫代羰基在次氯酸存在下被氧化，在丁酰胆碱酯酶存在下在7位酯键处发生水解，释放出强荧光荧光团4-甲基伞形酮。使用该探针在PC12细胞中进行了良好的成像，并在尾静脉注射该探针后在AD小鼠的大脑中观察到深部双光子成像。这表明该探针可以为更精确地诊断阿尔茨海默病提供一种有前景的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02634
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型硫香豆素作为TNF-α抑制剂可诱导人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上ICAM-1表达和微粒体脂质过氧化作用。

  摘要：

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.013

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of novel dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones
  作者：Bijoy P. Mathew、Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Mahendra Nath

  DOI：10.1080/17415993.2013.769543

  日期：2014.1.2

  novel series of sulfur-containing dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones has been synthesized through an eco-friendly Mannich-type condensation cyclization reaction of 7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin or 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin with formaldehyde and primary amines in water at 80–90°C for 2 h. All the synthesized compounds were screened for their in vitro anti-bacterial efficacy

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要
• Gadre; Audi; Karambelkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 60 - 62
  作者：Gadre、Audi、Karambelkar

  DOI：——

  日期：——
• US6143434A
  申请人：——

  公开号：US6143434A

  公开（公告）日：2000-11-07