| 1393729-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1393729-78-6
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 440.36
• InChiKey: SVONZPLKZBIWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 、 对甲苯磺酸 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• 一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2- 吡咯啉类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109535059B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成方法领域，公开了一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2‑吡咯啉类化合物的方法，以手性膦化合物为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，Ar1选自苯基或取代苯基，Ar2选自苯基或取代苯基，R1选自磺酰系保护基，R2选自烷基或苄基。本发明的方法催化效果好，膦介导的MBH碳酸酯和α，β‑不饱和亚胺的对映选择性[1+4]环化，得到一系列光学活性多取代的2‑吡咯啉，产率高，立体选择性好，催化效率高，底物适用范围广，操作简单，成本低廉，具有非常良好的工业化应用前景。
• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。
• Copper-Catalyzed Stereo- and Enantioselective 1,4-Protosilylation of <i>α,β</i>-Unsaturated Ketimines To Synthesize Functionalized Allylsilanes
  作者：Bing-Chao Da、Qiu-Ju Liang、Yun-Cheng Luo、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b01547

  日期：2018.7.6

  Copper-catalyzed conjugate protosilylation reaction of α,β-unsaturated sulfonyl ketimines has been developed. The corresponding E- and Z-stereoselective functionalized allylsilane products were obtained in good yields respectively via tuning the ligands used in the reactions. Furthermore, the highly enantioselective (E)-β-tosylamine-substituted allylsilanes were also achieved in the presence of chiral

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和磺酰基酮亚胺的共轭硅烷基化反应。通过调节反应中使用的配体，分别以高收率获得相应的E-和Z-立体选择性官能化的烯丙基硅烷产物。此外，在手性Pybox配体的存在下也获得了高对映选择性（E）-β-甲苯磺酰基取代的烯丙基硅烷。并且相应的产品可以轻松转换为其他有用的合成子。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of 2-(2-Aroylvinyl)cinnamalde­hydes with α,β-Unsaturated Imines: An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indane Derivatives
  作者：Ying Cheng、Ming-Sheng Tang、Yuan Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1338556

  日期：——

  the stereoselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted indane derivatives. The NHC-catalyzed reaction of 2-(2-aroylvinyl)cinnamaldehydes with α,β-unsaturated imines was studied, which produced­ good yields of novel 3-aryl-9-[1,3-diaryl-3-(4-tolylsulfonamido)allyl]-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-1(4aH)-ones with high diastereoselectivity. The products can be easily converted into different highly functionalized

  摘要 研究了NHC催化的2-（2-芳基乙烯基）肉桂醛与α，β-不饱和亚胺的反应，产生了高产率的新型3-芳基-9- [1,3-二芳基-3-（4-甲苯磺酰氨基）烯丙基] -9,9a-二氢茚并[2,1- c ]吡喃-1（4a H）-具有高非对映选择性。可以通过简单的操作将产品轻松转换为不同的高度官能化的茚满衍生物。因此，这项工作为1,2,3-三取代的茚满衍生物的立体选择性合成提供了一种简单有效的方法。 研究了NHC催化的2-（2-芳基乙烯基）肉桂醛与α，β-不饱和亚胺的反应，产生了高产率的新型3-芳基-9- [1,3-二芳基-3-（4-甲苯磺酰氨基）烯丙基] -9,9a-二氢茚并[2,1- c ]吡喃-1（4a H）-具有高非对映选择性。可以通过简单的操作将产品轻松转换为不同的高度官能化的茚满衍生物。因此，这项工作为1,2,3-三取代的茚满衍生物的立体选择性合成提供了一种简单有效的方法。