cis-acetamidoacrylic acid benzyl ester | 75595-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-acetamidoacrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (Z)-3-acetamidoacrylate；benzyl (Z)-3-acetamidoprop-2-enoate
• CAS: 75595-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CWTPOHXWAGRGRU-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-acetamidoacrylic acid benzyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以49%的产率得到benzyl (R)-3-acetamido-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784
• 作为产物：
  描述：

  N-formylacetamide 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以33%的产率得到cis-acetamidoacrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784

文献信息

• Synthesis of 3-amino-3-(5-fluorouracil-1-yl)propionic acid and 4-amino-4-(5-fluorouracil-1-yl)butyric acid derivatives.
  作者：TAKASHI NISHITANI、TAMEO IWASAKI、YOSHITAKA MUSHIKA、ICHIZO INOUE、MUNEJI MIYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.1137

  日期：——

  3-Acylamino-3-(5-fluorouracil-1-yl) propionates (3a, b) and 4-acylamino-4-(5-fluoro-uracil-1-yl) butyrates (3c-e) were synthesized from 3-acylamino-3-carboxypropionates (1a, b) and 4-acylamino-4-carboxybutyrates (1c-e), respectively, via electrochemical oxidation. Catalytic hydrogenolysis of the benzyl esters (3a, c, d) gave the corresponding carboxylic acids (4a', c', d') without cleavage of the geminal diamine moieties.

  3-酰氨基-3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸酯 (3a, b) 和 4-酰氨基-4-(5-氟尿嘧啶-1-基)丁酸酯 (3c-e) 分别通过电化学氧化从3-酰氨基-3-羧基丙酸酯 (1a, b) 和4-酰氨基-4-羧基丁酸酯 (1c-e) 合成。对苄基酯 (3a, c, d) 的催化氢解反应生成相应的羧酸 (4a', c', d')，而未裂解邻位二胺基团。