benzyl (S)-1-{(S)-1-[(S)-1,1-diiodo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl-amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino}-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate | 1374568-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-{(S)-1-[(S)-1,1-diiodo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl-amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino}-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1,1-diiodo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1374568-54-3
• 化学式: C₂₇H₄₁I₂N₃O₅
• 分子量: 741.449
• InChiKey: KIFCWXCCVITJLB-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-{(S)-1-[(S)-1,1-diiodo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl-amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino}-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 Cbz-Leu-Leu-Leu-For
  参考文献：
  名称：

  使用碘仿、邻碘苯甲酸和二甲基亚砜将醛氧化同系为 α-酮醛

  摘要：

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101835
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 异丙基氯化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 benzyl (S)-1-{(S)-1-[(S)-1,1-diiodo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl-amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino}-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  肽类蛋白酶体抑制剂的系统比较突出显示了α-酮酰胺亲电试剂是一种可逆的可逆铅基序。

  摘要：

  遍在蛋白-蛋白酶体系统（UPS）已被学术界和制药业成功地靶向用于肿瘤学和免疫学领域。典型的蛋白酶体抑制剂基于肽骨架，该肽骨架具有亲电的C末端，通过它们可与活性蛋白水解位点发生反应。尽管肽部分在亚基选择性方面引起了广泛关注，但化合物的靶标特异性和生物稳定性在很大程度上由反应性战斗部决定。在这项研究中，我们已经通过结合体外，体内和结构方法对亲电子试剂进行了系统的研究，以揭示功能和化学反应性改变的含义。从而，

  DOI：

  10.1002/anie.201308984