2-(5-Fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enenitrile | 1197369-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1197369-22-4
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: XOOLWEDSOKAMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enenitrile 、 溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”从Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物合成2-吲哚酮的官能化1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  短程有效的区域选择性合成靛红的N，-末端炔烃和炔基醚衍生物的Isatin的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物与原位的吲哚的许多1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物在叔丁醇：水为溶剂体系的1：1混合物中生成了叠氮化物和碘化亚铜（I）作为催化剂。合成方法可耐受MBH加合物中存在的大多数官能团，并避免了与潜在毒性和爆炸性有机叠氮化物的分离有关的问题。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.168
• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl-5-fluoroisatin 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-Fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”从Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物合成2-吲哚酮的官能化1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  短程有效的区域选择性合成靛红的N，-末端炔烃和炔基醚衍生物的Isatin的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物与原位的吲哚的许多1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物在叔丁醇：水为溶剂体系的1：1混合物中生成了叠氮化物和碘化亚铜（I）作为催化剂。合成方法可耐受MBH加合物中存在的大多数官能团，并避免了与潜在毒性和爆炸性有机叠氮化物的分离有关的问题。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.168