(1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol | 261511-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 261511-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IFYGDYPHNMXDKI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 (+/-)-carbovir
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(1S,2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Modified Carbocyclic L-Nucleoside Analogues
  作者：Sönke Jessel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201001473

  日期：2011.3

  New divergent approaches to 2',3'-modified carbocyclic L -nucleoside analogues starting from enantiomerically pure (1R,2S)- or (1S,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol are described. In the key step, stereochemically pure cyclopentanols were condensed with N3-protected thymine through a modified Mitsunobu protocol. Moreover, several routes to different cyclopentanol derivatives, to prepare carbocyclic

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。
• An Enantioselective Epoxide Rearrangement - Claisen Rearrangement Approach to Prostaglandins and (+)-Iridomyrmecin
  作者：David Hodgson、Andrew Gibbs

  DOI：10.1055/s-1997-3253

  日期：1997.6

  The asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 8 and (+)-iridomyrmecin (12) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 1 and subsequent Ireland-Claisen rearrangement are described.

  介绍了通过环氧化物 1 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 8 和 (+)-iridomyrmecin (12)的过程。