环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯 | 137709-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 1-(1,1-ethylenedioxyethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: carbethoxy-1 tetramethylene-1,1 ethylene dioxy-2 propane；Ethyl 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 137709-50-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VZRFCVSELBNGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 10-hydroxy-6-methyl-8-oxospiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106

文献信息

• Synthese electrochimique de methoxy-2 dioxa-1,4 cyclanes par oxydation anodique de cetals cycliques de β-ceto-carboxylates
  作者：Daniel Lelandais、Cathy Bacquet、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98845-3

  日期：1981.1

  Anodic oxidation of β-oxocarboxylate cyclic acetals in anhydrous methanol gives 2-methoxy-1,4-diox-acycloalkanes in 40–60% yields. The mechanism is discussed.

  β-氧代羧酸环缩醛在无水甲醇中的阳极氧化以40-60％的收率得到2-甲氧基-1,4-二氧-无环烷烃。讨论了该机制。