methyl 4-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methylenebutanoate | 1361133-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 4-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methylenebutanoate
• CAS: 1361133-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FUVGXQTYOLMZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 叔丁基苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基硅烷在“无锡”氧化，烷基化和卤代烷基化中的应用

  摘要：

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。

  DOI：

  10.1002/chem.201101842