(3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone | 674785-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(3S,4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 674785-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: RMTQWXZKFLJPJF-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-ynyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050

文献信息

• Syntheses of (−)-Funebrine and (−)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Osamu Tamura、Nobutaka Iyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo030257q

  日期：2004.3.1

  The first syntheses of (−)-funebrine [(−)-1] and (−)-funebral [(−)-2] are described. The syntheses feature sequential formation of nitrone VI from methyl glyoxylate (5) with oxime 6, transesterification of nitrone VI with (E)-crotyl alcohol (4), and intramolecular cycloaddition of the resulting nitrone VII bearing crotyl ester to afford cycloadduct 7 as a major product. The adduct 7 was readily elaborated

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。
• In vitro anti-hyperglycemic activity of 4-hydroxyisoleucine derivatives
  作者：Venkateswarlu Korthikunta、Jyotsana Pandey、Rohit Singh、Rohit Srivastava、Arvind K. Srivastava、Akhilesh K. Tamrakar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1016/j.phymed.2014.09.007

  日期：2015.1

  The nonproteinogenic amino acid, 4-hydroxyisoleucine (1) has been isolated in large quantities from the fenugreek (T. foenurn-graecum) seeds. Few novel derivatives (3-11 and 13-18) were prepared from the naturally occurring 4-hydroxyisoleucine (1) and screened for their in vitro glucose uptake stimulatory effect in L-6 skeletal muscle cells. The derivatives 6, 7, 8, 10 and 11 exhibited better glucose uptake stimulatory activity than parent compound, 4-hydroxyisoleucine at 5 and 10 it M concentrations and compounds 7 and 11 enhanced translocation of insulin sensitive glucose transporters-4 in skeletal muscle cells. (C) 2015 Elsevier GmbH. All rights reserved.