(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1277171-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1277171-57-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₈
• 分子量: 517.539
• InChiKey: WNGQJIAUOROVHP-LSLUKHIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  174.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-((diphenylcarbamoyl)oxy)-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)-2-(((2-sulfido-3-oxa-1-thia-2-phosphaspiro[4.5]decan-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905