1-bromo-pent-1-en-3-one | 6140-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Bromopent-1-en-3-one
• CAS: 6140-27-8
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: PSJSHLCVAUMITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-pent-1-en-3-one 、 乙炔氢锂 在 氨 作用下， 生成 3-ethyl-1-bromo-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. II. HALOGENATED TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a018
• 作为产物：
  描述：

  丙酰溴 、 乙炔 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Savenkov,N.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 914 - 915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Four Stereoisomers of (4<i>Z</i>,7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,12<i>E</i>,16<i>Z</i>,18<i>E</i>)-14,20-Dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic Acid and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Koji Masuda、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01461

  日期：2015.8.7

  20-dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic acid (1aa), and its three C14,C20 stereoisomers (1ab,ba,bb) were synthesized in a convergent fashion. The carbon backbone of the target compounds was assembled from seven simple fragments by employing two Sonogashira coupling and three SN2 alkynylation reactions. The thus constructed four internal alkynes were chemoselectively reduced to the corresponding (Z)-alkenes

  新型抗炎脂质介体（4 Z，7 Z，10 Z，12 E，14 S， 16 Z，18 E，20 R）-14,20-二羟基-4,7,10,12,16，以会聚方式合成了18-二十二碳六烯酸（1aa）及其三个C14，C20立体异构体（1ab，ba，bb）。通过使用两个Sonogashira偶联和三个S N 2炔基化反应，可以从七个简单的片段组装目标化合物的碳骨架。如此构建的四个内部炔烃被化学选择性还原为相应的（Z烯烃通过应用新开发的逐步协议：（i）使用Lindlar催化剂氢化三个炔烃，以及（ii）从剩余的炔烃形成二钴六羰基配合物，然后进行还原性分解。立体化学定义的四个异构体1aa，ab，ba和bb的合成制备方法，可以确定分离出的天然产物的绝对结构为1aa。四种合成的14,20-二羟基二十二碳六烯酸的生物学测试显示，非天然异构体（1ab，ba，bb）和天然形式（1aa）具有相似的抗炎活性。