3,6-anhydro-2-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-D-manno-heptonic acid lactone | 1046152-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-D-manno-heptonic acid lactone
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 1046152-90-2
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: ILXBGXQDUGDSBM-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-D-manno-heptonic acid lactone 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-D-manno-heptonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Fructose-fused γ-butyrolactones and lactams, synthesis and biological evaluation as GABA receptor ligands

  摘要：

  We describe the synthesis of sugar-fused beta-disubstituted gamma-butyrolactones, gamma-butyrolactams and a lipophilic beta-disubstituted GABA analogue as potential GABA receptor ligands, where the pharmacophore is engineered into the carbohydrate scaffold in the form of a C-fructoside. The products were characterized for receptor binding studies of GABA(A) receptors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.013