N-acetylsalicyloyl-L-phenylalanine benzyl ester | 56145-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylsalicyloyl-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-acetyloxybenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 56145-83-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: SCKZZGBLMCSTPS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylsalicyloyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation ofN-Salicyloyl-(L)-phenylalanine

  摘要：

  N-salicyloyl-(L)-phenylalanine was prepared by a simple, two-step process from (L)-phenylalanine benzyl ester and acetylsalicyloyl chloride followed by hydrolysis and catalytic hydrogenation in an overall yield of 85%.

  DOI：

  10.1080/00397919608003627
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 邻乙酰水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以164.2 g的产率得到N-acetylsalicyloyl-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation ofN-Salicyloyl-(L)-phenylalanine

  摘要：

  N-salicyloyl-(L)-phenylalanine was prepared by a simple, two-step process from (L)-phenylalanine benzyl ester and acetylsalicyloyl chloride followed by hydrolysis and catalytic hydrogenation in an overall yield of 85%.

  DOI：

  10.1080/00397919608003627

文献信息

• Desferrioxamine oral delivery system
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP1072255A2

  公开（公告）日：2001-01-31

  Modified amino acids and methods for their preparation and use as oral delivery systems for pharmaceutical agents are described. The modified amino acids are preparable by reacting single amino acids or mixtures of two or more kinds of amino acids with an amino modifying agent such as benzene sulfonyl chloride, benzoyl chloride, and hippuryl chloride. The modified amino acids may form encapsulating microspheres in the presence of the active agent under sphere-forming conditions. Alternatively, the modified amino acids may be used as a carrier by simply mixing the amino acids with the active agent. The preferred acylated amino acid carrier is salicyloyl-phenylalanine. The modified amino acids are particularly useful in delivering biologically active agents, e.g., desferrioxamine, insulin or cromolyn sodium, or other agents which are sensitive to the denaturing conditions of the gastrointestinal tract.

  本文介绍了改性氨基酸及其制备方法和用作药物口服给药系统的方法。改性氨基酸的制备方法是将单一氨基酸或两种或两种以上氨基酸的混合物与氨基改性剂（如苯磺酰氯、苯甲酰氯和海波瑞酰氯）反应。在成球条件下，改性氨基酸可在活性剂存在下形成包封微球。另外，改性氨基酸也可用作载体，只需将氨基酸与活性剂混合即可。首选的酰化氨基酸载体是水杨酰苯丙氨酸。改性氨基酸特别适用于输送生物活性制剂，例如去铁胺、胰岛素或色甘酸钠，或其他对胃肠道变性条件敏感的制剂。
• DESFERRIOXAMINE ORAL DELIVERY SYSTEM
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP0726771A1

  公开（公告）日：1996-08-21
• EP0726771A4
  申请人：——

  公开号：EP0726771A4

  公开（公告）日：1997-01-29
• Oral delivery system for desferrioxamine, insulin and cromolyn sodium
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP1072255B1

  公开（公告）日：2005-01-05
• US5811127A
  申请人：——

  公开号：US5811127A

  公开（公告）日：1998-09-22