1-azido-6-chlorohex-5-ene-3-yne | 195608-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-6-chlorohex-5-ene-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-azido-6-chlorohex-5-en-3-yne；(Z)-6-azido-1-chlorohex-1-en-3-yne
• CAS: 195608-37-8
• 化学式: C₆H₆ClN₃
• 分子量: 155.587
• InChiKey: ZQHDNWDHHRQNOV-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-6-chlorohex-5-ene-3-yne 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-azido-6-chlorohex-5-ene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f

文献信息

• Basak, Amit; Bdour, Hussam Moh'd; Shain, Jagadish C., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 679 - 688
  作者：Basak, Amit、Bdour, Hussam Moh'd、Shain, Jagadish C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reactivity of a novel 10-membered azaenediyne
  作者：Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Amit Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01368-3

  日期：1997.8

  Monocyclic azaenediyne 6 have been synthesized and has a half life of similar to 36 h in CDCl3 at 30 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.