3,4-O-cyclohexylidene-L-threonic acid | 136136-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-cyclohexylidene-L-threonic acid
• CAS: 136136-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: BWHQEJQZCLXCON-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-cyclohexylidene-L-threonic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-sodium spiro-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons

  摘要：

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82119-9
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 双氧水 、 calcium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-O-cyclohexylidene-L-threonic acid
  参考文献：
  名称：

  A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons

  摘要：

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82119-9