(Z)-3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one-d1 | 142745-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one-d1
• CAS: 142745-18-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 153.185
• InChiKey: HENKYHKRDFCFKN-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 Z-[3-2H]-allyl alcohol 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(Z)-3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one-d1
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocycloaddition reactions of 3-(2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-ones and 3-(2-propenoxy)cyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  The 3-oxa-1,5-hexadienones 4a, 4b, 5a, and 5b undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions with quantum yields ranging from 0.2 to 0.002. In general, oxa substitution decreases the quantum yields and favors the formation of crossed closure products in comparison to the alkenyl analogs. Irradiation of stereospecifically deuterated dienones 11a and 12a indicate that the intermediate biradical reverts to the starting dienone faster than it proceeds to product. The results are compared with the analogous alkenyl systems. An explanation for changes in regiochemistry, quantum yields, and reversion rates between the two systems is offered.

  DOI：

  10.1021/jo00043a019