5-bromo-3-nitro-2-phenylethynyl-pyridine | 638205-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-nitro-2-phenylethynyl-pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-nitro-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 638205-26-2
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂O₂
• 分子量: 303.115
• InChiKey: LKMCKKJNKHENOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -190--188 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-nitro-2-phenylethynyl-pyridine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 thioacetic acid S-[4-(5-nitro-6-phenylethynylpyridin-3-ylethynyl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics

  摘要：

  Several new classes of oligomers have been synthesized with functionalities designed to aid in the understanding of molecular device behavior, specifically when molecules are interfaced between proximal electronic probes. The compounds synthesized are series of azobenzenes, bipyridines and oligo(phenylene vinylene)s that bear acetyl-protected thiols for ultimate attachment to metallic surfaces. Some initial electrochemical and solid-state test results are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-3-nitro-2-phenylethynyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics

  摘要：

  Several new classes of oligomers have been synthesized with functionalities designed to aid in the understanding of molecular device behavior, specifically when molecules are interfaced between proximal electronic probes. The compounds synthesized are series of azobenzenes, bipyridines and oligo(phenylene vinylene)s that bear acetyl-protected thiols for ultimate attachment to metallic surfaces. Some initial electrochemical and solid-state test results are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.004