1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethanol | 38422-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethanol
• CAS: 38422-61-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FQJWGPFMXIYXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(1-chloroethyl)-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-Chloroalkylfurans in the reaction with sodium diethyl phosphite

  摘要：

  Reduction of 3-acylfurans with lithium alumohydride in ether yields stable secondary alcohols. By treatment with thionyl chloride in the presence of pyridine, they are converted to the corresponding chlorides. 3-(1-Chloroethyl)furan and 5-methyl-3-(1-chloroethyl)furan react with sodium diethyl phosphite to give two products: 3-(1-diethoxyphosphoryiethyl)furans and 3-ethyl-2-(diethoxyphosphoryloxy)furans. The methyl group in position 5 of the furan ring increases the relative phosphate content of the mixture by a factor of approximately 2.5. Blocking of position 2 or both positions 2 and 5 of the ring with methyl groups leads to phosphonate formation only. The reaction of 2,5-dimethyl-3-(1-chloro-2-methylpropyl)furan also occurs according to the Michaelis-Becker scheme. The products of the side chain dehydrohalogenation with sodium diethyl phosphite were not found.

  DOI：

  10.1134/s107036320608024x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium trifluoroacetate 、 二苯基甲氧基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基酮的脱氧硼氢化反应的铑催化区域发散合成烷基硼酸酯：选择性的机制和起源

  摘要：

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02685

文献信息

• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Nickel Hydride Complex under Mild Conditions
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Lydia Brelot、Christophe Darcel、Michael J. Chetcuti、Jean-Baptiste Sortais、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/adsc.201200460

  日期：2012.10.8

  Half-sandwich N-heterocyclic carbene (NHC)-nickel complexes of the general formula [Ni(NHC)ClCp†] (Cp†=Cp, Cp*) efficiently catalyze the hydrosilylation of aldehydes and ketones at room temperature in the presence of a catalytic amount of sodium triethylborohydride and thus join the fairly exclusive club of well-defined nickel(II) catalyst precursors for the hydrosilylation of carbonyl functionalities

  通式[Ni（NHC）ClCp † ]（Cp † = Cp，Cp *）的半三明治N-杂环卡宾（NHC）-镍配合物在室温下在有氮原子存在的情况下有效催化醛和酮的氢化硅烷化催化量的三乙基硼氢化钠，因此加入了明确定义的镍（II）催化剂前体的排他性俱乐部，用于羰基官能团的氢化硅烷化。值得注意的是分离出一种中间体氢化镍配合物，事实证明该中间体是真正的催化剂前体。
• Electroorganic Synthesis of 2,5-Dialkoxydihydrofurans and Pyridazines on Solid Phase Using Polymer Beads as Supports
  作者：Rolf Breinbauer、Sukanya Nad

  DOI：10.1055/s-2005-918493

  日期：——

  by the use of a redox mediator which shuttles electrons from the electrode to the polymer bound substrate molecules. This approach of indirect electroorganic synthesis was successfully applied for the 2,5-dialkoxylation of furans on solid phase. The oxidation products can be hydroly/ed and through condensation with hydrazine hydrate substituted pyridazines are produced in 50-65% overall yield.

  迄今为止，有机电合成在固相有机合成 (SPOS) 中的应用尚不成熟。通常，超过 99.9% 的固定在聚合物载体上的底物分子埋在珠子的内部，因此无法与电极等异质试剂直接接触。这种电化学反应的内在障碍可以通过使用氧化还原介体来克服，该介体将电子从电极穿梭到聚合物结合的底物分子。这种间接有机电合成方法成功地应用于固相呋喃的 2,5-二烷氧基化。氧化产物可以被水解/并通过与水合肼缩合以50-65％的总产率产生取代哒嗪。
• Electroorganic Synthesis on the Solid Phase using Polymer Beads as Supports
  作者：Sukanya Nad、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.200352674

  日期：2004.4.19
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。