2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester | 264622-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate；propan-2-yl 5-methyl-2H-furan-5-carboxylate
• CAS: 264622-89-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UMYPUYDEXGFCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-methyl-(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-1-(3-methoxy-furan-2-yl)-ethanone 在 双(2-甲氧基乙基)胺 、 sodium hydride 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a

文献信息

• The partial reduction of heterocycles: an alternative to the Birch reduction
  作者：Timothy J Donohoe、Rakesh R Harji、Rick P.C Cousins

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02315-1

  日期：2000.2

  The partial reduction of a series of heterocycles in THF is described. By adding amine 3 as a proton source and naphthalene as an electron carrier, we were able to produce reductively alkylated pyrrolines and dihydrofurans in moderate to good yields. This reaction does not require liquid ammonia as a solvent, which may have interesting ramifications for large-scale synthesis. Moreover, we were also able to quench the reduction reactions with an acid chloride so performing a reductive acylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Partial reduction of 3-heteroatom substituted 2-furoic acids: the role of an ortho group in viability and stereoselectivity
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher. S. Frampton、Daryl Walter

  DOI：10.1039/b203437a

  日期：2002.7.26

  The synthesis of 2-furoic acid derivatives containing both 3-methoxy and 3-TMS groups is described. Reductive alkylation proceeded well to give us access to a series of highly functionalised dihydrofurans with potential for further elaboration. Of the two groups tested at C-3, the TMS derivative was found to be the more useful and gave rise to high levels of stereoselectivity when attached to a furan

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。