3,5-dihydroxy-1-adamantanecarboxylic acid | 83406-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-5-carboxyadamantane；1-carboxy-3,5-adamantanediol；3,5-dihydroxy-adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 83406-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MDTVSQIPVYZMKT-OMKHRLDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-1-adamantanecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 vanadium (III) acetylacetonate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3,5-dihydroxy-1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Adamantanemethanol derivatives and production processes thereof

  摘要：

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下式（1）表示，其中Ra是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子结合在一起；Rc、Rd和Re分别是氢原子、可能被保护基团保护的羟基或类似物；前提是当Ra是氢原子或甲基且Rb是甲基时，至少一个被保护基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子结合在一起；当Ra和Rb中的一个是甲基而另一个是乙基时，除了式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）—基团之外，至少有一个取代基与金刚烷环结合。

  公开号：

  US06344590B1

文献信息

• WO2007/140439
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——