3-methyl-2-(p-chlorophenyl)-1-butene | 28115-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-methylbut-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 28115-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: CBMZPYLTELLEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(p-chlorophenyl)-1-butene 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-对氯苯基-3-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化碳正离子机制实现苯乙烯的高度立体选择性位置异构化

  摘要：

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100218
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-2-(p-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrovinylation of α-Alkyl Vinylarenes. An Approach to the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Wen-Jian Shi、Qi Zhang、Jian-Hua Xie、Shou-Fei Zhu、Guo-Hua Hou、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja057654y

  日期：2006.3.1

  The highly enantioselective hydrovinylation of alpha-alkyl vinylarenes was realized by using nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands. The method provided a new approach to the construction of chiral all-carbon quaternary centers.

  α-烷基乙烯基芳烃的高度对映选择性氢乙烯基化是通过使用手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物实现的。该方法为构建手性全碳四元中心提供了一种新方法。
• Mechanisms of elimination reactions. 39. Steric and electronic effects on stereochemistry in eliminations from primary alkyltrimethylammonium salts
  作者：Brent R. Dohner、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00262a010

  日期：1986.1

  Les resultats montrent que l'elimination syn a un etat de transition plus carbamonique que l'elimination ante

  Les resultat montrent que l'elimination syn a un etat de transition plus carbamonique que l'elimination ante
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-1-alkylethenes with Ethanol
  作者：Xixia Tang、Lu Qian、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01880

  日期：2023.7.7

  Asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1-alkylethenes with ethanol was developed with a chiral (PCN)Ir complex as the precatalyst, featuring high enantioselectivities, good functional group tolerance, and operational simplicity. The method is further applied to formal intramolecular asymmetric transfer hydrogenation of alkenols without an external H-donor, producing a tertiary stereocenter and

  以手性(PCN)Ir配合物为预催化剂，开发了1-芳基-1-烷基乙烯与乙醇的不对称转移氢化反应，具有对映选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。该方法进一步应用于无需外部氢供体的烯醇的正式分子内不对称转移氢化，同时产生叔立构中心和远程酮基。克级合成和( R )-黄根醇关键前体的合成凸显了催化系统的实用性。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Styrolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0197274A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  Substituierte Styrole werden hergestellt durch Behandlung von N-Acyl-ß-phenethylaminen mit Basen und Abdestillieren des während der Reaktion gebildeten Styrols.

  用碱处理 N-酰基-ß-苯乙胺并蒸馏掉反应过程中生成的苯乙烯，就能生产出取代的苯乙烯。
• DOHNER, B. R.;SAUNDERS, W. H. ,, JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 2, 245-247
  作者：DOHNER, B. R.、SAUNDERS, W. H. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——