N-((1R,2S,3R,4S,5R)-1-cyano-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl)acetamide | 28434-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1R,2S,3R,4S,5R)-1-cyano-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-((1S,2S,3R,4S,5R)-1-cyano-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl)acetamide
• CAS: 28434-27-7；50801-35-9；118661-09-9；119070-26-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 248.236
• InChiKey: WJGWFOIYCGQMPL-HFYYSOHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  154.04
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,3R,4S,5R)-1-cyano-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl)acetamide 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Acetamino-3-desoxy-D-gluco-D-ido-heptose 、 3-Acetamino-3-desoxy-D-gluco-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  作为糖缀合方法的 Amadori 重排：合成非天然 C-糖基型糖缀合物。

  摘要：

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.185