顺13,16-二十二碳二烯酸 | 17735-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺13,16-二十二碳二烯酸
• 英文名称: cis,cis-13,16-docosadienoic acid
• 英文别名: (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid；13(Z),16(Z)-docosadienoic acid；(13Z,16Z)-docosadienoic acid；cis-13,16-docosadienoic acid；FA 22:2(cis-13,16)；docosadienoic acid；13Z,16Z-docosadienoic acid；(13Z,16Z)-docosa-13,16-dienoic acid
• CAS: 17735-98-7
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: HVGRZDASOHMCSK-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤10mg/ml；DMSO中≤10mg/ml；二甲基甲酰胺中≤10mg/ml
• 碰撞截面：
  184.31 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]
• 保留指数：
  2566.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

13Z,16Z-二十碳二烯酸是一种ω-6多不饱和脂肪酸，具有抗依赖性作用。作为一种长链脂肪酸（LCFA），它能够激活游离脂肪酸受体4（FFAR4或GPR120，也称为LCFA受体）[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺13,16-二十二碳二烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 13Z,16Z-docosadienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHOD OF USE THEREOF FOR TREATING BACTERIAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES BACTÉRIENNES

  摘要：

  The present disclosure provides compounds that can inhibit the type III secretion system (TTSS) to decrease the pathogenesis of gram-negative bacteria. These compounds may have wide applications for treating bacteria diseases caused by gram-negative bacteria in a host species, including but not limited to, plants and animals. The present invention further relates to compositions that inhibit pathogenesis of gram-negative bacteria without killing the bacteria. Methods relating to preventing and/or treating infection of a host species by bacterial pathogens are also provided herein.

  公开号：

  WO2023104017A1
• 作为产物：
  描述：

  13.16-顺-二十二碳二烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到顺13,16-二十二碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  疏水链的延长作为一个分子开关：辣椒素衍生物和内源性脂质作为潜在的瞬态受体潜在的香草通道2拮抗剂的发现。

  摘要：

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00734

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• [EN] PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AUGMENTATION DE LA STABILITÉ D'UNE COMPOSITION COMPRENANT DES ACIDES GRAS OMÉGA-6 POLYINSATURÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2016102316A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to processes for increasing the stability of compositions comprising polyunsaturated omega-6 fatty acids against oxidation. The processes comprise the following steps: (i) providing a starting composition comprising at least one polyunsaturated omega-6 fatty acid component; (ii) providing a lysine composition; (iii) admixing aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solutions of starting composition and lysine composition, and subjecting resulting admixture to spray drying conditions subsequently, thus forming a solid product composition comprising at least one salt of a cation derived from lysine with an anion derived from a polyunsaturated omega-6 fatty acid; the product composition exhibiting a solvent content SC selected from the following: SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%. Compositions obtainable by such spray drying processes and use of such compositions for the manufacture of food, nutritional and pharmaceutical products are further comprised by the present invention.

  本发明涉及增加含有多不饱和ω-6脂肪酸的组合物抗氧化稳定性的过程。该过程包括以下步骤：(i)提供包含至少一种多不饱和ω-6脂肪酸成分的起始组合物；(ii)提供赖氨酸组合物；(iii)混合起始组合物和赖氨酸组合物的水、水醇或醇溶液，并随后将所得混合物暴露于喷雾干燥条件，从而形成包含至少一种来自赖氨酸阳离子和来自多不饱和ω-6脂肪酸阴离子的盐的固体产品组合物；所述产品组合物具有以下所选的溶剂含量SC：SC < 5 wt%，SC < 3 wt%，SC < 1 wt%，SC < 0.5 wt%。通过这种喷雾干燥过程获得的组合物以及利用这种组合物制造食品、营养和制药产品的方法也包含在本发明中。
• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• [EN] IODINATED PRODUCTS INTENDED FOR A USE FOR THE MEDICAL IMAGING AND THEIR METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] PRODUITS IODÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR L'IMAGERIE MÉDICALE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013121284A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention concerns an iodinated lipophilic compound of formula (I) or (II) : AG-R (I) or AG-X-R (II) wherein - AG represents an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain found in fatty acids having or not a double bond, an unsaturated or saturated aromatic cycle with an hydrocarbon chain, a sterol, an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain ended by an amino group having or not a double bound, - X represents a spacer such as a diacid, a diol (like aliphatic diol, polyethylene glycol comprising 1 to 50 ethylene glycol groups) or an amino acid, - R represents a benzene ring with one, two or three iodine atoms and a carboxylic group or an alcohol group.

  本发明涉及一种具有以下结构的碘化亲脂性化合物（I）或（II）：AG-R（I）或AG-X-R（II），其中- AG代表脂肪酸中的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，具有或不具有双键，带有碳氢链的不饱和或饱和芳香环，甾醇，由氨基结束的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，- X代表间隔物，如二酸，二醇（如脂肪二醇，聚乙二醇，包含1至50个乙二醇基团）或氨基酸，- R代表一个苯环，带有一个、两个或三个碘原子和一个羧基或羟基。