5-benzyloxycarbonyloxy-4-propyl-2-phenyloxazole | 886466-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonyloxy-4-propyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: benzyl (2-phenyl-4-propyl-1,3-oxazol-5-yl) carbonate
• CAS: 886466-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GXJUCOGVDBJXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyloxy-4-propyl-2-phenyloxazole 在 4-吡咯烷基吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-2-benzoylamino-2-propylmalonic acid benzyl ester (2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-propyloxazol-5(4H)-one 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-benzyloxycarbonyloxy-4-propyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j