(1R*,4S*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methylthio)-4-pentyl-1-cyclobut-2-enyl methyl ketone | 145145-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,4S*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methylthio)-4-pentyl-1-cyclobut-2-enyl methyl ketone
• CAS: 145145-97-7；148840-60-2
• 化学式: C₁₈H₃₄OSSi
• 分子量: 326.619
• InChiKey: YAAHBXBQXLRARR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4S*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methylthio)-4-pentyl-1-cyclobut-2-enyl methyl ketone 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到(3Z,5Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-methylsulfanyl-undeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  EtAlCl2催化环烯酮和1-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫乙炔[2+2]环加成制备的双环[n.2.0]化合物的Cargill重排

  摘要：

  EtAlCl2 催化双环[n.2.0] 化合物的嘉吉重排，该化合物是通过 TiCl4 介导的环烯酮和 1-t-丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫乙炔的 [2+2] 环加成反应制备的，产生各种双环 [n-1.2.1 ] 化合物在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.621
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1R*,4S*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methylthio)-4-pentyl-1-cyclobut-2-enyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020