2-[3-[(4S,11S,18S)-1,8-bis(4-aminobutyl)-15-(2,3-dihydroxypropyl)-11-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-18-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,10,13,17,20-hexaoxo-1,2,5,8,9,12,15,16,19-nonazacyclohenicos-4-yl]propyl]guanidine | 1420774-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[3-[(4S,11S,18S)-1,8-bis(4-aminobutyl)-15-(2,3-dihydroxypropyl)-11-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-18-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,10,13,17,20-hexaoxo-1,2,5,8,9,12,15,16,19-nonazacyclohenicos-4-yl]propyl]guanidine
• CAS: 1420774-63-5
• 化学式: C₄₀H₆₅N₁₇O₈
• 分子量: 912.065
• InChiKey: RMSBSONZNVZWFB-NFZNBGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-benzyl-13-(4-chlorophenyl)-8-methyl-12-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.0^2,7.0^10,14]pentadeca-2(7),3,5,8-tetraene-14-carboxylate 在 苯硅烷 、 三苯基膦钯 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-[3-[(4S,11S,18S)-1,8-bis(4-aminobutyl)-15-(2,3-dihydroxypropyl)-11-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-18-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,10,13,17,20-hexaoxo-1,2,5,8,9,12,15,16,19-nonazacyclohenicos-4-yl]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-aza-β3-Lys-OAllyl and Fmoc-aza-β3-Asp-OAllyl for on-resin head-to-tail cyclization of aza-β3-peptides

  摘要：

  A rapid and efficient Fmoc/t-Bu solid-phase peptide synthesis (SPPS) of cyclic aza-beta(3)-peptide analogs by allyl strategy is described. Our synthetic approach includes the synthesis of two new aza-beta(3)-amino acids, Fmoc-aza-beta(3)-Lys-OAllyl and Fmoc-aza-beta(3)-Asp-OAllyl, then the resin attachment of the first aza-beta(3)-amino acid via its side chain, successful use of combination of three orthogonal removable protecting groups, stepwise solid-phase synthesis of linear peptide analog, and on-resin head-to-tail cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.113