trans-1-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopropyl]ethanone | 33383-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopropyl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 33383-61-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OWXUEZHYYZSJJD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopropyl]ethanone 在 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 6-Methyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclohepta-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of 2-(carbomethoxy)-4-methylcyclohept-4-enone via the divinylcyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a034
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropyl]-propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到trans-1-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of 2-(carbomethoxy)-4-methylcyclohept-4-enone via the divinylcyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a034

文献信息

• Unexpected Cycloisomerizations of Nonclassical Carbocation Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Homo-Rautenstrauch Cyclizations
  作者：Guan Wang、Yue Zou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/jo200416d

  日期：2011.7.15

  An unexpected gold(I)-catalyzed homo-Rautenstrauch rearrangement of 1-cyclopropyl propargylic esters to cyclohexenones is disclosed. This rearrangement represents new evidence for the recently discussed gold-stabilized non-classical carbocation character of intermediates in gold catalysis. A mechanistic study proved partial chirality transfer from optically active propargyl acetates.
• Gaoni,Y., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 63 - 69
  作者：Gaoni,Y.

  DOI：——

  日期：——