methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 25029-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 25029-35-0；132556-23-1；50710-91-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: DBCYFYSZCCFECK-OEZIKMGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷三苯甲酸酯 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica

  摘要：

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.136

文献信息

• Reductive cleavage of the positional isomers of benzoylated and methylated methyl α-d-mannopyranoside
  作者：Christine R. Rozanas、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00322-9

  日期：1997.3

  positional isomers and all O-benzoyl-tri-O-methyl positional isomers were converted to their respective 1.5-anhydro-D-mannitol derivatives via reductive cleavage of their anomeric carbon-oxygen bonds. For the mono-O-benzoyl positional isomers, the rate of reductive cleavage decreased in the order 2-O-benzoyl > 6-O-benzoyl > 3-O-benzoyl approximately 4-O-benzoyl. Moreover, all mono-O-benzoyl positional isomers

  四个O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体，六个六-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体，四个三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和四-O-合成，表征了甲基α-D-甘露吡喃糖苷的苯甲酰基衍生物，并在三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行了还原裂解。为了确定反应速率和如此形成的产物的身份，通过1 H NMR光谱监测反应。四-O-苯甲酰基衍生物，所有三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和2.4-二-O-苯甲酰基-3.6-二-O-甲基位置异构体对还原裂解条件完全稳定，但其他二-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体和所有O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体均转化为各自的1。5-脱水-D-甘露醇衍生物通过其异头碳-氧键的还原性切割而形成。对于单-O-苯甲酰基位置异构体，还原裂解的速率以2-O-苯甲酰基> 6-O-苯甲酰基> 3-O-苯甲酰基约4-O-苯甲酰基的顺序降低。此外，所有单-O-苯