tert-butyl 7-chloro-3-(5R-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2S-ylmethyl)indole-1-carboxylate | 797031-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-chloro-3-(5R-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2S-ylmethyl)indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-chloro-3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 797031-80-2
• 化学式: C₂₃H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 447.962
• InChiKey: YOJQNMGWLCECSK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-chloro-3-(5R-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2S-ylmethyl)indole-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,6R)-3-[(1-methyl-7-chloro-3-indolyl)methyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662

  摘要：

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.

  DOI：

  10.1021/jo048711t
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3-甲基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.83h， 生成 tert-butyl 7-chloro-3-(5R-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2S-ylmethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662

  摘要：

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.

  DOI：

  10.1021/jo048711t