methyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(7-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 797031-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(7-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(7-chloro-1-methylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 797031-82-4
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 366.845
• InChiKey: HIJKTXVRQPSQGN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(7-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 secoporphyrazine zinc 氧气 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以30%的产率得到methyl (2S,3aR,8aS)-7-chloro-3a-hydroxy-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662

  摘要：

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.

  DOI：

  10.1021/jo048711t
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3-甲基-1H-吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 148.33h， 生成 methyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(7-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662

  摘要：

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.

  DOI：

  10.1021/jo048711t

文献信息

• Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662
  作者：Charles Didier、Douglas J. Critcher、Nigel D. Walshe、Yasuhiro Kojima、Yuji Yamauchi、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo048711t

  日期：2004.11.1

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.