(2'S,5'R)-2-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetic acid methyl ester | 708271-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2'S,5'R)-2-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]acetate
• CAS: 708271-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: OWNUYSRYYJVDBD-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'R)-2-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'R,5'R)-2-diazo-1-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethyl)-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 溴乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2'S,5'R)-2-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001

文献信息

• Chemoselective rhodium(II)–carbenoid cyclisation reactions in the stereoselective construction of rigidified cyclic α-amino acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Jon Efskind、Trine Viljugrein、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.001

  日期：2004.4

  Intramolecular rhodium(II)-catalysed reactions in geminally disubstituted derivatives of the chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine occurred with complete chemoselectivity at the adjacent annular nitrogen in preference to carbon–carbon double bond additions or C–H insertions. The products were four- and five-membered annulated rings, azetidin-3-one and pyrrolidin-3-one derivatives

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。