(2'S,5'R)-1-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethyl)-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethanol | 708271-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'R)-1-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethyl)-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-(2-methoxyethyl)-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanol
• CAS: 708271-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: GKMBLZSVMPORQD-DRKXBUQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'R)-1-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethyl)-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethanol 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-6-(2-methoxyethyl)-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,5'R)-2-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2'S,5'R)-1-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(2-methoxyethyl)-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001

文献信息

• Chemoselective rhodium(II)–carbenoid cyclisation reactions in the stereoselective construction of rigidified cyclic α-amino acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Jon Efskind、Trine Viljugrein、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.001

  日期：2004.4

  Intramolecular rhodium(II)-catalysed reactions in geminally disubstituted derivatives of the chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine occurred with complete chemoselectivity at the adjacent annular nitrogen in preference to carbon–carbon double bond additions or C–H insertions. The products were four- and five-membered annulated rings, azetidin-3-one and pyrrolidin-3-one derivatives

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。