(2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-methoxy-5-methylisoxazol-4-ylmethyl)-2,5-dihydropyrazine | 183055-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-methoxy-5-methylisoxazol-4-ylmethyl)-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: 4-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 183055-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: BWVQQLZTJXFYLO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-methoxy-5-methylisoxazol-4-ylmethyl)-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.25h， 生成 (S)-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-2-Amino-3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic Acid (S)-AMPA

  摘要：

  (S)-AMPA（11）是一种含有δ-氨基酸的异噁唑，用于选择性标记同名兴奋性氨基酸（EAA）受体。迄今为止，只有酶法可以制备这种物质。本报告介绍了一种 (S)-AMPA 的不对称合成方法，该方法利用氟化钾促进的 1,3-二极环化反应中形成的 3-溴-4-羟甲基-5-甲基异噁唑中间体 3，并应用双内酯醚法引入手性 δ- 氨基酸中心。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4357
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxymethyl-5-methylisoxazole 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-methoxy-5-methylisoxazol-4-ylmethyl)-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-2-Amino-3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic Acid (S)-AMPA

  摘要：

  (S)-AMPA（11）是一种含有δ-氨基酸的异噁唑，用于选择性标记同名兴奋性氨基酸（EAA）受体。迄今为止，只有酶法可以制备这种物质。本报告介绍了一种 (S)-AMPA 的不对称合成方法，该方法利用氟化钾促进的 1,3-二极环化反应中形成的 3-溴-4-羟甲基-5-甲基异噁唑中间体 3，并应用双内酯醚法引入手性 δ- 氨基酸中心。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4357

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Amino-3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic Acid (S)-AMPA
  作者：Raffaella Amici、Paolo Pevarello、Maristella Colombo、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-1996-4357

  日期：1996.10

  (S)-AMPA (11) is an isoxazole containing α-amino acid used for selectively labeling the homonymous excitatory amino acid (EAA) receptor. Until now only enzymatic methods have been devised for its preparation. An asymmetric synthesis of (S)-AMPA is reported which exploits the formation of 3-bromo-4-hydroxymethyl-5-methylisoxazole intermediate 3 in a potassium fluoride promoted 1,3-dipolar cycloaddition and the application of the bislactim ether methodology for introducing the chiral α-amino acid center.

  (S)-AMPA（11）是一种含有δ-氨基酸的异噁唑，用于选择性标记同名兴奋性氨基酸（EAA）受体。迄今为止，只有酶法可以制备这种物质。本报告介绍了一种 (S)-AMPA 的不对称合成方法，该方法利用氟化钾促进的 1,3-二极环化反应中形成的 3-溴-4-羟甲基-5-甲基异噁唑中间体 3，并应用双内酯醚法引入手性 δ- 氨基酸中心。