5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)adenosine | 1315584-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)adenosine
• CAS: 1315584-45-2
• 化学式: C₃₇H₃₉N₆O₁₂P
• 分子量: 790.723
• InChiKey: BRJRUALUSCERFN-WYIFZIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  223.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)adenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.046
• 作为产物：
  描述：

  5'-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.046