Diethyl <4-(acetoxymethyl)benzyl>acetamidomalonate | 17268-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl <4-(acetoxymethyl)benzyl>acetamidomalonate
• 英文别名: Diaethyl-2-acetamido-2-(p-acetoxymethylbenzyl)malonat；Diethyl 2-acetamido-2-[[4-(acetyloxymethyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 17268-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: VJNHQQAAVDAPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <4-(acetoxymethyl)benzyl>acetamidomalonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-乙酰基(4-羟甲基)-DL-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-phosphono- and of 4-(phosphonomethyl)-dl-phenylalanine, two analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90076-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 aluminium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Diethyl <4-(acetoxymethyl)benzyl>acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-phosphono- and of 4-(phosphonomethyl)-dl-phenylalanine, two analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90076-6

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXYMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLALANINE
  申请人：NAKAZAWA Masakazu

  公开号：US20080241896A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention provides a production method of optically active hydroxymethyl-substituted phenylalanine, which includes reducing cyano-substituted benzylidene hydantoin (1) to give aminomethyl-substituted benzyl hydantoin (2) or a salt thereof, converting an amino group of the aminomethyl-substituted benzyl hydantoin (2) or a salt thereof to a hydroxyl group to give hydroxymethyl-substituted benzyl hydantoin (3), treating the hydroxymethyl-substituted benzyl hydantoin (3) with an enzyme to give D-hydroxymethyl-substituted phenylalanine (4 a ) or a salt thereof, or L-hydroxymethyl-substituted phenylalanine (4 b ) or a salt thereof. According to the present invention, a production method capable of conveniently producing optically active hydroxymethyl-substituted phenylalanine on an industrial scale can be provided.

  本发明提供了一种光学活性的羟甲基取代苯丙氨酸的生产方法，包括将氰基取代苯并咪唑酮（1）还原为氨基甲基取代苯并咪唑酮（2）或其盐，将氨基甲基取代苯并咪唑酮（2）或其盐的氨基转化为羟基，得到羟甲基取代苯并咪唑酮（3），用酶处理羟甲基取代苯并咪唑酮（3）得到D-羟甲基取代苯丙氨酸（4a）或其盐，或L-羟甲基取代苯丙氨酸（4b）或其盐。根据本发明，可以提供一种能够方便地在工业规模下生产光学活性羟甲基取代苯丙氨酸的生产方法。