(S)-ethyl-5-(((S)-4-benzyloxazolidin-2-on-3-yl)carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutylidene)-6-methyl-3-oxoheptanoate | 1351987-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-ethyl-5-(((S)-4-benzyloxazolidin-2-on-3-yl)carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutylidene)-6-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 5-(((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-benzyl)-3-methylbutylidene)-6-methyl-3-oxoheptanoate；ethyl (5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-[(2R)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutylidene]-6-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 1351987-29-5
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₉
• 分子量: 665.824
• InChiKey: UCCKVOCWFREXAV-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl-5-(((S)-4-benzyloxazolidin-2-on-3-yl)carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutylidene)-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(5S)-ethyl-5-(((S)-4-benzyloxazolidin-2-on-3-yl)carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Aliskiren

  摘要：

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。

  公开号：

  US20130071899A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正己基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (S)-ethyl-5-(((S)-4-benzyloxazolidin-2-on-3-yl)carbonyl)-2-((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutylidene)-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Aliskiren

  摘要：

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。

  公开号：

  US20130071899A1

文献信息

• Convergent Synthesis of the Renin Inhibitor Aliskiren Based on C5–C6 Disconnection and CO₂H–NH₂ Equivalence
  作者：Elena Cini、Luca Banfi、Giuseppe Barreca、Luca Carcone、Luciana Malpezzi、Fabrizio Manetti、Giovanni Marras、Marcello Rasparini、Renata Riva、Stephen Roseblade、Adele Russo、Maurizio Taddei、Romina Vitale、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00396

  日期：2016.2.19

  A novel synthesis of the renin inhibitor aliskiren based on an unprecedented disconnection between C5 and C6 was developed, in which the C5 carbon acts as a nucleophile and the amino group is introduced by a Curtius rearrangement, which follows a simultaneous stereocontrolled generation of the C4 and C5 stereogenic centers by an asymmetric hydrogenation. Operational simplicity, step economy, and a

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIREN
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2011151442A3

  公开（公告）日：2012-05-31