Z(NO2)-Aad-ONb | 84701-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(NO2)-Aad-ONb
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl) hydrogen (2S)-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)hexanedioate；(5S)-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 84701-29-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 475.412
• InChiKey: BSQROHSOIULBLT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(NO2)-Aad-ONb 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、426.58 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Aad[(-2,2-dimethylthiazolidin-4-yl)-D-Val]
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Z(NO2)-Aad-ONb
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2

文献信息

• γ-Lactam formation from tripeptides with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、William J. Norris、Richard T. Freeman、Mark Bradley、Robert M. Adlington、Sadie Long-Fox、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39880001128

  日期：——

  Incubation of isopenicillin N synthase (IPNS) with analogues of the natural substrate [(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]-L-cysteinyl-D-valine (2) in which the cysteinyl residue was replaced by homocysteine gave epimeric 5-hydroxy γ-lactams (10), with no evidence for the formation of bicyclic products.

  将异openicillin N合酶（IPNS）与天然底物[（5 S）-5-氨基-5-羧基戊酰基] -L-半胱氨酸-D-缬氨酸（2）的类似物一起孵育，其中半胱氨酸残基被高半胱氨酸取代，产生了差向异构5-羟基γ-内酰胺（10），没有形成双环产物的证据。
• BALDWIN, JACK E.;NORRIS, WILLIAM J.;FREEMAN, RICHARD T.;BRADLEY, MARK;ADL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1128-1130
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORRIS, WILLIAM J.、FREEMAN, RICHARD T.、BRADLEY, MARK、ADL+

  DOI：——

  日期：——
• HUFFMAN, GEORGE W., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 5, C. 497-503
  作者：HUFFMAN, GEORGE W.

  DOI：——

  日期：——