N-(3-methoxy)benzyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide | 1239196-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-methoxy)benzyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: N-(3-methoxybenzyl)-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-6-ylamide
• CAS: 1239196-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: ZDSJUPGHQBOBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy)benzyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-7-methyl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylcarbamoyl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists

  摘要：

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00169b
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-methoxy)benzyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6取代氨基羰基苯并咪唑衍生物作为非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基羰基苯并咪唑衍生物，作为非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。初步药理评估显示，该系列所有化合物均具有纳摩尔AT 1受体结合亲和力和优于AT 2受体的良好AT 1受体选择性，并且在分离的兔主动脉带功能测定中还显示了对化合物6b，6d和6i的强拮抗活性。此外，对自发性高血压大鼠的评估和初步毒性评估表明，化合物6i是口服活性AT 1 低毒的受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.009

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of 4′-[(benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulphonamides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists
  作者：Li-Ping Hao、Wei-Zhe Xue、Xiao-Feng Han、Xing He、Jun Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1039/c4md00499j

  日期：——

  A series of novel 4′-[(benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulphonamides was designed, and their molecular model simulation fitting to a new HipHop 3D pharmacophore model was examined.

  一系列新型4'-[(苯并咪唑-1-基)甲基]联苯-2-磺酰胺被设计出来，并且它们的分子模型模拟与新的HipHop 3D药效团模型拟合进行了检验。
• Design, synthesis and biological activity of 6-substituted carbamoyl benzimidazoles as new nonpeptidic angiotensin II AT1 receptor antagonists
  作者：Jun Zhang、Jin-Liang Wang、Zhi-Ming Zhou、Zhi-Huai Li、Wei-Zhe Xue、Di Xu、Li-Ping Hao、Xiao-Feng Han、Fan Fei、Ting Liu、Ai-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.056

  日期：2012.7

  A series of 6-substituted carbamoyl benzimidazoles were designed and synthesised as new nonpeptidic angiotensin II AT(1) receptor antagonists. The preliminary pharmacological evaluation revealed a nanomolar AT(1) receptor binding affinity for all compounds in the series, and a potent antagonistic activity in an isolated rabbit aortic strip functional assay for compounds 6f, 6g, 6h and 6k was also demonstrated. Furthermore, evaluation in spontaneous hypertensive rats and a preliminary toxicity evaluation showed that compound 6g is an orally active AT(1) receptor antagonist with low toxicity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.