(S)-N-t-Boc-2-amino-2-phenyl-1-thiophenylethane | 171002-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-N-t-Boc-2-amino-2-phenyl-1-thiophenylethane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 171002-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: KMCSFKIYXSQBTN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-t-Boc-2-amino-2-phenyl-1-thiophenylethane 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(+)-(1R)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral lithium amido sulfide ligands for asymmetric addition reactions of alkyllithium reagents to aldehydes

  摘要：

  Six chiral amino sulfides have been synthesised from the amino acids phenylalanine. phenylglycine and valine. These amino sulfides were used as chiral ligands in the asymmetric addition of n-butyllithium and metyllithium to various aldehydes at low temperatures. The highest stereoselectivities were obtained with berizaldehyde. resulting in 1-phenyl-1-pentanol and 1-phenyl-1-ethanol in enantiomeric excesses of > 98.5 and 95% respectively. These stereoselectivities were significantly, higher than those induced by the ether analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00864-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-N-t-Boc-2-amino-2-phenyl-1-thiophenylethane
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2

文献信息

• Synthesis of chiral β-amino sulfides and β-amino thiols from α-amino acids
  作者：Graeme A. Cran、Colin L. Gibson、Sheetal Handa

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00197-w

  日期：1995.7

  Bifurcated routes to two series of chiral secondary beta-amino sulfides 5a - c and 11a - c have been developed from L-proIine and (S)-phenylglycine, respectively. The developed methodology has also led to the synthesis of the tertiary beta-amino thiol 7 and the primary beta-amino sulfide 1 2 from L-proline and (S)-phenylglycine, respectively.