(2R,3S,6S)-6-Isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 871483-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-Isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 871483-61-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: AOUNZXKGOGILPF-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-Isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[((2S,3R,6S)-4-Iodo-6-isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 bismuth(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-6-Isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062