4-Methyl-2-(3-methyl-1,2-dihydroindol-3-yl)phenol | 1403336-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-(3-methyl-1,2-dihydroindol-3-yl)phenol
• CAS: 1403336-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MQYYAZSLSQEWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(3-methyl-1,2-dihydroindol-3-yl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-1H-吲哚-2-酮 在 indium(III) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-Methyl-2-(3-methyl-1,2-dihydroindol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。

  DOI：

  10.1039/c4ob01264j

文献信息

• Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylations of 3-hydroxy-2-oxindole: an efficient approach to the core structure of azonazine
  作者：Santanu Ghosh、Lakshmana K. Kinthada、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c2cc35283d

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of electron rich aromatics with 3-alkyl-3-hydroxy-2-oxindole (5) has been developed. The methodology provides a straightforward access to the core of azonazine (2) sharing an all-carbon quaternary stereocenter at the tetracyclic ring junction.

  我们开发了一种路易斯酸催化的富电子芳烃与 3-烷基-3-羟基-2-吲哚（5）的 FriedelâCrafts 反应。该方法提供了一种直接进入四环交界处具有全碳四元立体中心的氮杂嗪（2）核心的途径。