(±)-2-(1-acetyl-3-methylindolin-3-yl)-4-methylphenyl acetate | 1403336-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (±)-2-(1-acetyl-3-methylindolin-3-yl)-4-methylphenyl acetate
• CAS: 1403336-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ZDLSNSKOWXNQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-1H-吲哚-2-酮 在 indium(III) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (±)-2-(1-acetyl-3-methylindolin-3-yl)-4-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylations of 3-hydroxy-2-oxindole: an efficient approach to the core structure of azonazine

  摘要：

  我们开发了一种路易斯酸催化的富电子芳烃与 3-烷基-3-羟基-2-吲哚（5）的 FriedelâCrafts 反应。该方法提供了一种直接进入四环交界处具有全碳四元立体中心的氮杂嗪（2）核心的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc35283d

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。