(S)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate | 212000-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate
• 英文别名: (S)-dibenzyl 2-hydroxygluate；benzyl (2S)-2-hydroxy-5-oxo-5-benzyloxypentanoate；OH-Glu(OBn)-OBn；(S)-2-hydroxypentanoic acid dibenzyl ester；(S)-2-hydroxypentanedicarboxylic acid dibenzyl ester；dibenzyl (2S)-2-hydroxypentanedioate
• CAS: 212000-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: RUUBQCFOJCZQKH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (S)-2-((S)-1-carboxy-3-methylbutylcarbamoyloxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的抑制剂有效抑制谷氨酸羧肽酶 II 的结构和计算基础。

  摘要：

  采用 ZJ-43、N-[[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-l-glutamic acid,作为分子模板，以便更好地了解用氧原子替换基于尿素的 GCPII 抑制剂中的两个氮原子之一的影响。尽管 GCPII 偏爱含有 N 端谷氨酸作为底物的肽，但含有 C 端 2-氧戊二酸的化合物 7 比含有 C 端谷氨酸（2-氨基戊二酸）的化合物 5 更有效。随后的晶体学分析表明，ZJ-43及其两个具有相同（S，S）-立体化学构型的氨基甲酸酯类似物5和7采用几乎相同的结合方式，而（R，含有 d-亮氨酸的 S)-氨基甲酸酯类似物 8 形成较不广泛的氢键网络。QM 和 QM/MM 计算已确定 GCPII 活性位点中没有特定的相互作用可以将 ZJ-43 与化合物 5 和 7 区分开来，并将 ZJ-43 和化合物 7 的更高效力归因于与转移相关的自由能变化由

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.022
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 硫酸 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Multiple Liquid–Liquid Separation: Diazotization of Amino Acids in Flow

  摘要：

  A second-generation laboratory-scale, modular liquid-liquid separation device based on computer-controlled high-pressure pumps and a high. resolution digital camera has been invented. The diazotization of amino acids to produce valuable chiral hydroxyacids is demonstrated in flow for the first time. The use of a triple-separator system in conjuction with the developed diazotization process allows the safe and efficient production and automated isolation of multigram quantities of valuable chiral hydroxyacids.

  DOI：

  10.1021/ol301930h

文献信息

• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG BICYCLISCHER AROMATISCHER AMINOSÄUREN SOWIE DEREN ZWISCHENPRODUKTE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF BICYCLIC AROMATIC AMINO ACIDS AND INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES AMINES AROMATIQUES BICYCLIQUES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES DE CES COMPOSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004072054A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Verfahren zur Herstellung von Integrin-Inhibitoren der Formel (I) worin R1, R2, R3, R4, R5 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie Zwischenverbindungen.

  这是有关制造公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和X具有索赔1所述含义的整合素抑制剂的方法，以及中间体的说明。
• A targeted low molecular weight near-infrared fluorescent probe for prostate cancer
  作者：Tiancheng Liu、Lisa Y. Wu、Mark R. Hopkins、Joseph K. Choi、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.057

  日期：2010.12

  Prostate-specific membrane antigen (PSMA) remains an active target for imaging and therapeutic applications for prostate cancer. Although radionuclide-based imaging is generally more sensitive and also has been deeply explored, near-infrared fluorescence imaging agents are simple to prepare and compatible with long-term storage conditions. In the present study, a near-infrared fluorescent imaging probe (Cy5.5-CTT-54.2) has been developed by chemical conjugation of Cy5.5N-hydroxysuccinimide ester (Cy5.5-NHS) with a potent PSMA inhibitor CTT-54.2 (IC(50) = 144 nM). The probe displays a highly potency (IC(50) = 0.55 nM) against PSMA and has demonstrated successful application for specifically labeling PSMA-positive prostate cancer cells in both two and three-dimensional cell culture conditions. These results suggest that the potent, near-infrared Cy5.5-PSMA inhibitor conjugate may be useful for the detection of prostate tumor cells by optical in vivo imaging. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7371854B2
  申请人：——

  公开号：US7371854B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Continuous Multiple Liquid–Liquid Separation: Diazotization of Amino Acids in Flow
  作者：Dennis X. Hu、Matthew O’Brien、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol301930h

  日期：2012.8.17

  A second-generation laboratory-scale, modular liquid-liquid separation device based on computer-controlled high-pressure pumps and a high. resolution digital camera has been invented. The diazotization of amino acids to produce valuable chiral hydroxyacids is demonstrated in flow for the first time. The use of a triple-separator system in conjuction with the developed diazotization process allows the safe and efficient production and automated isolation of multigram quantities of valuable chiral hydroxyacids.